Wes Montgomery es un caso clásico de músico tardío. Comenzó a estudiar guitarra a los diecinueve años siguiendo la estela de Charlie Christian, el guitarrista de moda en aquel tiempo, aunque su particular empeño le llevó muy pronto a desmarcarse de todos los modelos vigentes y a crear un estilo distinto a los conocidos hasta entonces. Resultó peculiar su original manera de tocar en la que utilizaba el pulgar en vez de la púa y aplicaba sucesivas escalas de octavas tanto para crear melodías como para improvisar.
Montgomery fue un músico autodidacta que, aunque apenas sabía leer música, poseía un oído excepcional y una perseverancia admirable que le permitieron, muy pronto, lograr reconocimiento en los ambientes jazzísticos. En 1948, surgió la oportunidad de entrar en la orquesta de Lionel Hampton, donde coincidió con músicos de la talla de Fats Navarro, Milt Buckner o Charlie Mingus y acompañó, entre otros, al cantante Sonny Parker. Al tiempo que tocaba con Hampton, ingresó en el grupo de Milt Buckner, donde permaneció hasta 1950 y donde fue bautizado con el apelativo de “reverendo” por su nula predisposición a la bebida y a las drogas.
Wes Montgomery se presentó como heredero de Charlie Christian, guitarrista de la orquesta de Benny Goodman y uno de los músicos más innovadores del jazz en esta disciplina, aunque su evolución llegó hasta el punto de crear una nueva forma de tocar la guitarra; con un estilo basado en la progresiva ejecución de octavas que tenían su expresión tanto en la presentación de melodías como en la improvisación de los temas. De hecho, a su muerte, el famoso crítico de San Francisco, Ralph Gleason, aseveró que Wes había sido lo mejor que le había sucedido a la guitarra tras Charlie Christian, con el beneplácito, claro está, de Dianjo Reinhart y Tal Farlow, representantes de otros estilos.
No obstante, en un contexto similar al de Wes y también a principios de los años cincuenta, se produjo una importante cosecha de músicos que revolucionaron la concepción de la guitarra en el jazz. Fueron nombres como Barney Kessel, Jimmy Raney, Kenny Burrel o Jim Hall. Hay que apuntar, de todos modos, que Wes Montgomery fue siempre considerado el más relevante de todos ellos y uno de los grandes guitarristas de jazz de todos los tiempos, aunque su temprana muerte le privara de conseguir cotas más altas en su carrera musical. Su técnica ha sido referida como sincopada, llena de swing y ornamentos vistosos y estilística, envuelta, cómo no, dentro de una sofisticada armonía, cargada de intelectualidad, pero también de sencillez interpretativa.
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